Rothenburg ob der Tauber, ihr meistfotografierter Halt, ist weitaus älter. Bereits im zehnten Jahrhundert existierte eine Siedlung auf dem Kalksteinsporn über dem Taubertal. 1274 folgte der Status als Freie Reichsstadt, und bis zum vierzehnten Jahrhundert war die Stadt reich genug, um sich mit einer Stadtmauer zu umgeben.
Diese Mauer ist der Grund, warum die Stadt so aussieht, wie sie aussieht. Rothenburgs Geschicke brachen nach dem Dreißigjährigen Krieg ein, als Truppen unter Tilly die Stadt 1631 einnahmen und die Pest folgte. Armut war in diesem Fall ein Schutz. Da kein Geld für eine Modernisierung vorhanden war, bewahrte Rothenburg seine Tore, seine Türme und seinen 42 Meter hohen Rathausturm – das Gebäude, das noch immer den Marktplatz beherrscht. Jede romantische Roadtrip-Tour ab München, die am Marktplatz ankommt, trifft auf ein Rathaus aus zwei Teilen: einem gotischen fränkischen Kern aus der Zeit um 1250 und einer Renaissance-Front, die nach dem Brand von 1501 hinzugefügt wurde, deren arkadierte Loggia und Treppenturm ganz ihrer Zeit entsprechen.
Die Romantik entdeckte die Stadt im neunzehnten Jahrhundert. Maler, darunter Ludwig Richter, und die Ankunft englischer Aquarellisten in den 1880er Jahren machten Rothenburg zu einem beliebten Motiv; das Plönlein, mit seinem schiefen gelben Haus zwischen zwei Tortürmen, wurde zu einer der am häufigsten reproduzierten Ansichten Europas. Dieser Ruf hatte seinen Preis. Am 31. März 1945 zerstörten alliierte Bomben etwa 40 Prozent der Altstadt, darunter sechs Verteidigungstürme. Der Wiederaufbau dauerte bis in die 1950er Jahre und wurde teilweise durch Spenden aus dem Ausland finanziert; die Namen der Spender sind noch heute in die Steine des Mauerwegs eingemeißelt.
Heute bildet die Stadt den Ankerpunkt der nördlichen Hälfte der Route, und ein romantischer Roadtrip-Tagesausflug ab München verbindet sie typischerweise mit Harburg oder Dinkelsbühl. Anbieter verkaufen dies unter vielen Namen – als romantische Roadtrip-Tagestour ab München, als romantischer Roadtrip ab München oder als längere romantische Deutschland-Roadtrip-Touren ab München, die weiter südlich in Richtung Füssen führen. Was Besucher finden, ist kein Themenpark-Dorf. Die Jakobskirche beherbergt den Heilig-Blut-Altar von Tilman Riemenschneider, der zwischen 1501 und 1504 aus Lindenholz geschnitzt wurde und dessen Figuren durch klares Glas hinter ihnen beleuchtet werden. Die St.-Wolfgang-Kirche, auch bekannt als Hirtenkirche, ist in die Befestigungsanlagen integriert. Die Stadtmauer selbst verläuft kilometerweit lückenlos. Eine gut geplante romantische Roadtrip-Tour ab München lässt Zeit für all diese drei Sehenswürdigkeiten.