Rothenburg ob der Tauber, son étape la plus photographiée, est bien plus ancienne. Un établissement existait sur l'éperon calcaire au-dessus de la vallée de la Tauber dès le Xe siècle. Le statut de Ville Impériale Libre suivit en 1274, et au XIVe siècle, la ville était devenue assez riche pour s'entourer de murs de pierre.
C'est à ce mur que la ville doit son aspect actuel. La fortune de Rothenburg s'est effondrée après la guerre de Trente Ans, lorsque les troupes de Tilly ont pris la ville en 1631, suivies par la peste. La pauvreté, dans ce cas, a été une préservation. Sans argent pour moderniser, Rothenburg a conservé ses portes, ses tours et son Rathausturm de 42 mètres — la tour de l'hôtel de ville qui domine toujours la Marktplatz. Tout circuit romantique sur la route au départ de Munich arrivant sur la place découvre un hôtel de ville en deux parties : un noyau gothique franconien datant d'environ 1250, et une façade Renaissance ajoutée après l'incendie de 1501, sa loggia à arcades et sa tour d'escalier étant typiques de leur époque.
Le romantisme a découvert la ville au XIXe siècle. Des peintres comme Ludwig Richter et les aquarellistes anglais arrivés dans les années 1880 ont fait de Rothenburg un sujet ; le coin du Plönlein, avec sa maison jaune tordue entre deux tours de porte, est devenu l'une des vues les plus reproduites d'Europe. Cette réputation a eu un prix. Le 31 mars 1945, les bombardements alliés ont détruit environ 40 % de la vieille ville, y compris six tours défensives. La reconstruction a duré jusqu'aux années 1950, financée en partie par des dons étrangers ; les noms des donateurs sont encore gravés dans les pierres du chemin de ronde.
Aujourd'hui, la ville ancre la moitié nord de l'itinéraire, et une excursion d'une journée sur la Route Romantique au départ de Munich l'associe généralement à Harburg ou Dinkelsbühl. Les opérateurs la vendent sous de nombreux noms — circuit d'une journée sur la Route Romantique au départ de Munich, voyage sur la Route Romantique au départ de Munich, ou les itinéraires plus longs de circuits en Allemagne sur la Route Romantique au départ de Munich qui poussent vers le sud jusqu'à Füssen. Ce que les visiteurs trouvent, ce n'est pas un village à thème. L'église Jakobskirche abrite l'autel du Saint-Sang de Tilman Riemenschneider, sculpté entre 1501 et 1504 dans du bois de tilleul, ses personnages éclairés par des vitraux clairs placés derrière eux. L'église des bergers Saint-Wolfgang est intégrée aux fortifications. Le mur lui-même court sur des kilomètres sans interruption. Un circuit romantique sur la route au départ de Munich bien organisé laisse du temps pour les trois.